Ein Rätsel der anderen Art

EricS ⌂, (vor 8491 Tagen)

Hallo zusammen,

aufgrund akuten Pilzmangels im Markgräflerland (einziger(!) Fund bei einem 30minütigen Spaziergang: Gloeophyllum odoratum - sonst GAR NICHTS...) hier mal ein Rätsel der anderen Art, damit ich auch mal was zu sagen habe in diesem Forum, statt ständig nur neidische Blicke in andere Postings zu werfen... ;-))

Was ist das:

[image]

Ein Gift, das die Enzym- und Proteinsynthese in der Leber blockiert. 1µg Reinstoff ist tödlich für eine arme Labormaus. Wer ganz besonders gut ist, kann sogar sagen, welcher Stoff genau es ist (es gibt insgesamt acht untereinander sehr ähnliche). Tip: Es ist in "Bettpollenkernläzlin" zu finden.

Viel Glück,

Eric

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Re: Ein Rätsel der anderen Art

Georg, (vor 8491 Tagen) @ EricS

Was ist das?

Amanitin
Welches genau, weiß ich nicht. Alpha?

Georg

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Schließe mich Georgs Meinung an.

Joachim, (vor 8491 Tagen) @ EricS

- kein Text -

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Kam mir irgendwie auch bekannt vor

Werner2, (vor 8491 Tagen) @ EricS

Gesehen habe ich die Formel schon mal
und ratz-fatz:
Michael-Hennig Band I Seite 64. Da stehen die "Amatoxine".
Sag mir einer was gegen die alten Michael-Hennig-Bände.

Gruss Werner2

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Re: Ein Rätsel der anderen Art

Karl Keck ⌂, (vor 8491 Tagen) @ EricS

Hallo Eric,

ich denke, es ist die Formel eines Amatoxins. Ich vermute alpha-Amanitin.
Gruß, Karl

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Re: Ein Rätsel der anderen Art

Gerd-A, (vor 8491 Tagen) @ EricS

Hallo zusammen,

Mit Amanitin liegt Ihr richtig. Aber es ist Beta-Amanitin, da R3 = OH und nicht NH2 ist.

Und dann "g" in der rechten Ecke hätte ich eigentlich CH2 - CH3 und nicht C2H5 erwartet.

des Rätsels Lösung: Bresinsky macht's möglich. dort werden allerdings 9 bicyclische Octapeptide gelistet.

"ggg" Gerd-A

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Auflösung

EricS ⌂, (vor 8490 Tagen) @ EricS

Hallo Rätselfreunde,

mit Amanitin liegt ihr tatsächlich alle genau richtig. Am richtigsten Gerd, der aber gespickt hat *gg*.

Was die kleinen Unzulänglichkeiten bei der Molekülgestaltung (z.B. auch die Methylgruppe am verzweigten Rest oben links) betrifft: ich bin noch nicht ganz firm mit diesem Programm, mit dem man diese Strukturformeln zeichnen kann.

Mir sind allerdings nur die acht Octapeptide alpha, beta, gamma und epsilon-Amanitin, Amanullin, Amanullinsäure, Proamanullin und Amanin bekannt. Dazu noch das Decapeptid Antamanid. Da muß ich wohl mal nachforschen, wie das neunte aussieht ;-))

Viele Grüße:

Eric

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Wie sieht das Molekül in 3-D aus?

Thomas Pruß, (vor 8490 Tagen) @ EricS

Entweder ich googel’ nicht richtig, oder es gibt kein Bild.
Grüsslis
Thomas

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Re: Auflösung

EricS ⌂, (vor 8490 Tagen) @ EricS

So, da ist es:

Das AMANINAMID ist der gesuchte neunte Octacyclus. Unterscheidet sich vom Amanin alleine durch die NH2-Gruppe am Rest "unten" am Molekül (statt Hydroxygruppe [OH]). Seltsam, daß dieses Derivat nicht im "Römpp" zu finden war...

Gefunden auf:

http://www.biosite.dk/staabi/amatoxiner.htm

Viele Grüße,

Eric

@Thomas: ich hab auch nix gefunden :´-(. Und die Bedienung des Programmes zur Erzeugung solcher Strukturen ist noch 100mal verwirrender als die des normalen Valenzstrich-Modells.

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Re: Auflösung

Gerd-A, (vor 8490 Tagen) @ EricS

Hallo Eric,
natürlich habe ich gespickt. Bin schließlich nicht Wieland/Faulstich (*) und auch kein Chemiker.

Schicke Dir einen auszug aus Bresinsky:
- Gemeinsamer Teil der Strukturformel
- Radikale (nennt man das so ?) in Tabellenform

Als 9. Verbindung wird AMANINAMID (**) angegeben. Unterscheidet sich von AMANIN nur in R3 (Ende der unterster Zeile)---> -NH2 statt -OH bei AMANIN.

"ggg" Gerd

(*) Haben sich um die Auflösung der Strukturformeln verdient gemacht und -soweit ich mich erinnere- schon mehrfach in der ZMykol berichtet.

(**) Als Literatur wird verwiesen auf: Buku, A, th. Wieland, H. Bodenmüller & H. faulstich: Amaninamide, a new toxin of Amanita virosa mushrooms, Experientia 36, 33 - 34 (1980)

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Re: Auflösung, Nachschlag

Gerd-A, (vor 8490 Tagen) @ Gerd-A

Hallo Eric,

sofern Du den Bresinsky nicht hast, schicke ich Dir gerne die Strukturformeln
der AMATOXINE, PHALLOTOXINE und VIROTOXINE per Mail.

Oder den gesamten Beitrag mit Literaturangaben als Kopie(das aber erst nächste Woche, bin z.Z. im Stress)

Grüße Gerd

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Dankeschön

EricS ⌂, (vor 8490 Tagen) @ Gerd-A

Hallo Gerd,

komme gerne auf Dein Angebot zurück. Es eilt aber überhaupt nicht ;-), kannst Dir also getrost Zeit lassen.

Prof. Wieland ist quasi mein Vorbild. Schließlich lehrte er eine ganze Zeit lang an meiner Universität in Freiburg und hat einen Ehrenplatz in der Ahnengalerie im Chemischen Institut (zusammen mit Prof. H.Staudinger, Prof. Zintl etc.).

Viele Grüße,

Eric

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Re: Auflösung, Nachschlag

coco, (vor 8489 Tagen) @ Gerd-A

hallo gerd,

diese strukturformeln würden mich auch sehr interessieren, und ich freue mich über eine kopie der mail an coco1@gmx.ch

besten dank!

coco